Logo image
(±)-Solidago Alcohol以及(±)-(13E)-2-Oxo-5a-cis-17a,20b-cleroda-3,13-diene-15-oic Acid之全合成
Dissertation

(±)-Solidago Alcohol以及(±)-(13E)-2-Oxo-5a-cis-17a,20b-cleroda-3,13-diene-15-oic Acid之全合成

廖志雄
Doctor of Philosophy (PHD), 國立清華大學, 化學系
2003

Abstract

有機合成 全合成 四加二環化反應 organic synthesis total synthesis Diels-Alder
本論文主要分為二部份:第一部份將報導我們在合成天然物solidago alcohol上之研究成果。首先利用市售之烯酮化合物46製備親二烯基化合物48,然後再令化合物48與反式-1,3-戊二烯進行具有高面向以及位置選擇性之Diels-Alder反應而取得環化產物49。化合物49經過一系列轉換反應之後可形成關鍵中間物62,而於酸性催化下,其可再經雙鍵轉移反應而形成酮類化合物74以及隨後的Wolff-Kishner反應進一步被還原成醚化合物75。最後再令化合物75依次進行醚之開環反應(75→76)、氧化反應(76→77)、而後3-呋喃基的引進(77→78)、以及最後的Birch還原反應(78→57),我們成功地完成(±)-solidago alcohol的首次全合成,並證明了此天然物之結構。

Metrics

1 Record Views

Details

Logo image