Abstract
摘要 1,6-環化脫水醣胺是由C6位置上的羥基與變旋異構中心的羥基進行分子內合環後脫水而得，此類醣體可以有效的利用於合成不同結構的天然化合物或是作為複合醣體及生物活性化合物的前驅物。本文主要在研究關於1,6-環化脫水醣胺的合成，以及由還原醚化反應、選擇性磷酸化、甲基胺基磷酸酯化反應後立體位向選擇性及功能性的探討，並利用製備出的去羥基醣胺進行空腸彎曲桿菌NCTC 11168 的莢膜多醣體重覆單元的合成。 第一章先介紹如何有效的利用乙腈促進HMDS進行矽烷基化的反應。我們可以藉由羥基與胺基的特性，先進行首次的選擇性保護，再對醣胺上的胺基轉換成疊氮。 在第二章，為了進行1,6-環化脫水醣胺的製成，以TMSOTf或是TfOH作為催化劑並以傳統加熱或是微波的方式促使反應進行。並利用所做出的脫水醣酐簡單的合成出珍貴的半乳醣胺或是阿洛醣胺硫代糖苷。 在第三章中，我們可以藉由微波的方式有效的在單一步驟合成出1,6-anhydro--D-galactofuranosamine，並藉由二氯磷酸苯酯(methyl benzylphosphoramidochloridate)進行甲基磷胺化(methyl phosphoramidation)，此外，在此也會介紹關於以-核糖與N-乙醯基半乳醣胺組成的二醣基作為莢膜的四醣基重覆單元，進行空腸彎曲桿菌NCTC11168莢膜多醣的首次合成。