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單一態氧之非鏡像選擇性Ene反應的探討及其在天然物合成上的應用
Dissertation

單一態氧之非鏡像選擇性Ene反應的探討及其在天然物合成上的應用

盧文芳
Doctor of Philosophy (PHD), 國立清華大學, 化學系
1992

Abstract

非鏡像選擇性反應,單一態氧Ene反應 distereoselective reaction,singlet oxygen Ene reaction
第一部份:烯屬烴的照光加氧反應利用單態氧與烯屬烴上的取代基之間的 引力或斥力來引導單態氧加成的立體選擇性.因此本論文利用烯丙醇或烯 丙醚化合物與單態氧進行Ene反應,產生1,2 -雙醇或1,3 -雙醇,並探討其 中的非鏡像選擇性的問題.第二部份:2,6 -雙去氧己醣的合成研究利用第 一部份產生1,2 -雙醇的結果,並用選擇性還原控制立體與方法選擇性,而 合成2,6 -雙去氧己醣天然物Boivinose.第三部份:polyether Ionophires 右手邊δ,ω環的模型合成研究天然物中polyether Ionophores,是一群具有抗高血壓,抗癌等藥物療效的天然物,其中有一大 部份右手邊δ,ω環都具有相同的骨架與不對稱中心.因此本實驗室想利用 一個簡單的起始物來做模型合成,並且可用此模擬合成於真實的大分子中. 因此本論文利用tetrahydrofuranyl hanol為起始物,並且利用 tetrahydrofuranyl上的不對稱中心來建立起模型分子上的每一個不對稱 中心.

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