Abstract
本論文主要論述一鍋化製備D式葡萄胺醣建構單元的應用、及細胞表面硫酸乙醯肝素寡醣的合成研究，並以纖維細胞成長因子一型為作用目標，合成了兩種硫酸乙醯肝素三醣分子，另外亦合成了一種與單純疱疹病毒一型作用的3-O-磺化八醣分子。 第一章緒論主要介紹細胞表面的醣共軛分子，並描述了肝素及硫酸乙醯肝素的化學結構及生物活性；第二章則回顧了關於D式葡萄胺醣的一鍋化合成、與纖維細胞成長因子或單純疱疹病毒作用的硫酸乙醯肝素寡醣體的合成相關報導。 第三章探討了D式葡萄胺醣的位置選擇性一鍋化保護反應；第四章則敘述了與纖維細胞成長因子一型作用的兩種硫酸乙醯肝素三醣的逆合成分析及合成的部分，藉由一鍋化合成單醣建構單元及共同雙醣體的合成，再進一步形成兩種全保護的三醣182與183，最後經由去保護反應及官能基轉換獲得兩種硫酸乙醯肝素三醣3與4，並利用恆溫滴定測焓儀進行了與纖維細胞成長因子一型的結合實驗。 第五章說明與單純疱疹病毒作用的硫酸乙醯肝素八醣分子7的合成挑戰，並經由逆合成分析能以三醣醣予體219、N,N-雙乙醯基衍生物239及三醣醣受體127三個片段組合全保護的八醣214，最後藉由十一步的官能基轉換可成功合成3-O-磺化八醣7。 第六章統整了第三、第四及第五章的合成工作。最後，第七章則提供了合成部分的詳細實驗步驟及化合物的物理性質。