Abstract
本論文分為兩部分，第一部份是敘述α-碘基烯酮的分子間自由基加成反應條件的開發。首先我們以環己烯酮75為起始物進行Johnson碘化反應製備出α-碘基烯酮51之後，嘗試改變氫化三丁基錫的加入方式及反應物的濃度，而尋找出最佳的反應條件為：將1.2當量的氫化三丁基錫與催化量的2,2’-偶氮雙異丁□的苯溶液，於40分鐘內，分八次加入已預熱至80℃的0.2M α-碘基烯酮與10當量的丙烯□之苯溶液中。而且分別針對5, 6, 7環之α-碘基烯酮進行自由基加成反應，其加成之結果列於表四。第二部分則是延續第一部份之分子間自由基加成反應的研究成果，再配合實驗室發展的分子內自由基環化反應，進而探討對於天然物Fawcettimine的全合成研究。我們選用R-(+)-pulegone為起始物，經四個步驟後，合成出掌性的烯酮化合物146，經過Johnson碘化反應，得到α-碘基烯酮87，以我們所研究的分子間自由基加成反應，再運用分子內自由基環化建立六、五-駢環化合物160，再經丙烯基氧化，1,4-加成引入2個碳得到中間體142。若再將□基還原，在進行分子內醯胺化反應，應可建立Fawcettimine的含氮三環骨架213，而後再經官能基的轉換，應可很快完成掌性的天然物Fawcettimine之全合成研究。