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Ⅰ苯合〔d,e〕異□□-1-偶極化物之合成與其1,3-偶極環化加成反應之研究 Ⅱ2-甲基-2-碘基-3-(4-三甲矽-3-丁炔)環戊酮及環己酮之合成及其分子內自由基環化反應之研究
Thesis

Ⅰ苯合〔d,e〕異□□-1-偶極化物之合成與其1,3-偶極環化加成反應之研究 Ⅱ2-甲基-2-碘基-3-(4-三甲矽-3-丁炔)環戊酮及環己酮之合成及其分子內自由基環化反應之研究

王德治
Masters, National Tsing Hua University
1988

Abstract

合成環化加成反應自由基環化反應碘化物化合物
第一部份:近數年來,實驗室已經發展出數種有效方法來合成iso-condensed heterocycles如i-soindoles,thieno〔2,3-C〕pyrrole等的環系統;目前,我們應用其中的兩個方法,第一:分子內1,3-偶極環化加成反應,1,3偶極環化逆轉反應,第二:r-etromalonate反應,在□環系統上成功地合成出benz〔d,e〕isoquinolinium-1-i-des。此等氮-偶極化物(N-ylides)的活性極高,以致於無法單離出;不過,雖然無法單離,將之與親偶極基團(dipolarophiles)進行1,3-偶極環化加成反應,則可以單離其環化加成產物。第二部份:近年來,本實驗室在天然物合成的研究過程當中,發現了合成α-碘基酮類的簡便方法;這個方法可以在溫和的條件下,直接由酮類或間接的由烯醇矽基醚類(enol si-lsy ethers)來製備我們所要的α-碘基酮類。碘化物一直是自由基反應中相當重要的起始物,由於實驗室本身已成功的發展出合成碘基酮的方法,因此希望能將此一方法應用延伸到自由基反應的研究;本文即是在研究利用實驗室的碘化方法合成出2-甲基-2-碘基-3-(4-三甲矽-3-丁炔)環戊酮及環己酮並探討其分子內自由基環化反應。

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