Abstract
Enalapril為一種已上市之ACE抑制藥劑，其結構中含有L-丙氨醯-L-脯氨 酸雙□的片斷。然而以往合成Enalapril的方法不是反應條件激烈，使用 特殊試劑，便是總產率偏低。本篇論文主要研究的重點便在於改進以上的 缺點以期得到更好的結果。利用Michael加成反應，可將L-丙氨酸引入4- 苯基-2-丁烯酸乙酯的雙鍵上，再利用□鍵的縮合反應，便可以將L-脯氨 酸的胺基與N-(1-S-乙氧羰基-3-苯丙基)-L-丙氨酸的羧基縮合成□鍵。經 由本合成方法，可避免使用較激烈的反應條件及特殊的反應試劑，不啻為 合成Enalapril另一可行的方法。另一方面在有機金屬鎢-h1-丙炔基化合 物反應的研究上，我們發現具多電子的苯環化合物在推電子基團的輔助及 質子酸的存在的條件下可與鎢上的羰基進行一親核性的羰基化環化反應而 形成一具有羰基的環化產物。且由於苯環上的電子效應及立體效應，對於 此類羰基化環化反應的反應性及反應位向有著極大的影響。