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2-內-嗎福啉基甲基-雙環[2.2.1]庚-2-外-醇及-硫醇為掌性配位基催化有機鋅對醛之不對稱加成反應
Thesis

2-內-嗎福啉基甲基-雙環[2.2.1]庚-2-外-醇及-硫醇為掌性配位基催化有機鋅對醛之不對稱加成反應

楊博堯
Masters, 國立清華大學, 化學系
2009

Abstract

掌性配位基 有機鋅 不對稱加成 二乙基鋅
本論文以樟腦衍生之 -胺基醇 16為主要概念,根據實驗結果進行結構改良得到樟腦磺酸衍生之掌性配位基□-胺基硫醇 40。將□-胺基硫醇 40應用在二乙基鋅與芳香基鋅對醛類之不對稱加成反應,建立具有光學活性之二級醇。 以二乙基鋅為親核試劑,進行對醛類之加成反應,可以0.2 mol % □-胺基硫醇 40的催化量,將醛加入二乙基鋅庫存液(正己烷)中,在0oC下反應14小時以形成二級醇,鏡像選擇性最高可達97% ee。 以乙基苯基鋅為親核試劑,利用10 mol % □-胺基硫醇 40,甲苯與正己烷之混合溶液作為溶劑,在□35oC下進行對芳香醛類的不對稱加成反應,僅需反應13小時便可得到良好的產率與介於89-97% ee的鏡像選擇性。

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