Logo image
2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole之Diels-Alder反應及電化學聚合研究
Thesis

2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole之Diels-Alder反應及電化學聚合研究

張慶榮
Masters, National Tsing Hua University
1992

Abstract

2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole Diels-Alder反應 電化學聚合2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole Diels-Alder reaction electrochem- ical polymerization
本實驗室想要利用Diels-Alder反應去建立一些具有indole 環之天然物,因此我們做了一些pyrrolo[3,4-b]indole衍生物37b,46,55之分子間Di-els-Alder反應研究,分別得到進行環化反應後的產物61,47,56,另外也成功的合成出化合物54進行分子內Diels-Alder環化反應的產物57,除此之外,我們也嘗試將化合物61進行氫化反應,然後加入DMAD(dimethylacetylenedi- carboxylate),加熱,發現會進行retro Diels-Alder 反應,最後得到indole衍生物63及isoindole 64進行Diels-Alder反應後的產物65.另外我們也利用實驗室所發展的丙二酸二乙酯脫去反應,去合成4-(te- rt-Butoxycarbonyl)-2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole 6b之衍生物 43, 44,45(indole環上氮取代基分別為甲基,十八烷基,苯甲基)及isoindole 衍生物69(2-Octadecylisoindole),70(1,2-Bis[2-isoindoleyl]propne,然後將化合物 6b,43,44,45,69進行電化學聚合研究,並且探討聚合膜之性質,結果單體 6b,44之聚合膜不均勻且易碎裂,具有電變色特性;單體 43於此電化學聚合條件系統下,聚合膜容易脫落,無法觀察其電化學性質;單體45無法聚合成膜,而化合物 69 之聚合膜其機械性質良好,膜具可撓性,並且可以溶解於一些有機溶劑中,如二氯甲烷(dichloromethane),乙醚(ether)等,然後再塗佈成膜, 導電度值不變,此膜具有電化學活性,電彩特性,膜於氧化態時為灰藍色,還原態時為黃色.

Metrics

1 Record Views

Details

Logo image