Abstract
在合成２Ｈ－苯吩駢〔２，３－ｃ〕□咯的研究過程中，我們應用本實驗室發展出的方法：分子內１，３－偶極環化加成反應和１，３－偶極環化逆轉反應及retro-malonate反應，合成母體化合物及其氮取代之衍生物。同時將氮取代之衍生物分別與dimethylace－tylenedicarboxylate和N-phenylmaleimde反應，研究其Diels－Alder反應。更進一步將２－芐基－苯吩駢〔２，３－ｃ〕□咯的Diels－Alder反應產物，切去氮架橋，得到２，３－dibenzothiophene dicarboxylic acid dimethyl ester， 證實氮取代之苯吩駢〔２，３－ｃ〕□咯可做orthoquinodimethane 的相當物，替代其做Diels－Alder環化加成反應。我們可以利用實驗室發展出的仿法合方成２Ｈ－苯吩駢〔２，３－ｃ〕□咯及多種氮取代之衍生物，而這些化合物，除了母體化合物表現不穩定易聚合外，其它氮取伐之衍生物純化後，在室溫皆穩定存在。同時氦取代之衍生物在室溫就能進行Diels－Alder環化加成反應，當衍生物□咯環上的氮取代基為拉電子基時，則此衍生物就可以生成穩定的Diels－Alder環化加成產物，若氮取代基是烷基時，則Diels－Alder產物會有逆轉現像在室溫達成平衡。另外我們合成了２，３－dibenazothiphene dicarboxylic acid dimethyl ester ７０，證實了氮取代苯吩駢〔２，３－ｃ〕□咯可以視為benzothiophene orthoquinodimethane的相當物，替代其做Diels－Alder環化加成反應，更進一步希望氮取代苯吩駢〔２，３－ｃ〕□咯能與pyridyne和benzyne 反應生成〔１〕benzothieno〔２，３－ｇ〕isoquinoline７２，〔１〕benzothieno〔３，２－ｇ〕isoquinoline７３，和Benzo〔ｂ〕naphtho〔２，３－ｄ〕thiophene７４．這一部份有待繼續研究。