Abstract
本論文目的在研究3-溴掩飾鄰苯酉昆與各種親雙烯劑的Diels-Alder反應。 4-乙醯氧基-3-甲氧基苯甲醛41溴化、水解後，得到3-溴-4-醛基-6-甲氧基酚43，產率為93%，用乙二醇保護醛基得3-溴基-6-甲氧基-4-(2,5-二堮環戊基)酚45，再用二乙醯基亞碘苯進行氧化反應得到較穩定可單離之掩飾鄰苯酉昆46。 3-珛掩飾鄰苯酉昆46與各種親雙烯劑進行Diels-Alder反應，有很好的位向與立體選擇性。親雙烯劑為甲基乙烯基酮、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯苯基乙烯基硫醚、苯甲基乙烯基醚和乙烯基醋酸酯。 由穩定的3-溴掩飾鄰苯酉昆46所合成之雙環[2.2.2]辛-5-烯-2-酮47-52，產率94-99%。化合物47-52可用雙氯雙三苯基膦鈀氫解去溴，得化合物53-60。由氫光譜決定其加成位向及立體化學。