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(±)─3 ─甲氧基─N ─甲基嗎啡烷的合成研究
Thesis

(±)─3 ─甲氧基─N ─甲基嗎啡烷的合成研究

林寶珠
Masters, National Tsing Hua University
1986

Abstract

3 ─甲氧基─N ─合成鎮咳劑右旋美蘇仿環己酮 DEXTROMET-HORPHAN
3-甲氧基-M -甲基碼啡烷(1),其右旋異構物稱右旋美蘇仿(Dextromet-hor-phan)此為一良好之鎮咳劑,無成癮性且力鎮痛作用。本研究欲以新的路徑合成此化合物。在合成化合物(1)時,必須經1-對羥□基-N -甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氫異□□(3)之重要中間物。主要的合成途徑是以環己酮為中間起始物,經多步合成化合物2-對甲氧基苯乙醯基環己酮(11),再與氰乙醯胺行ald-ol縮合得到三環骨架之化合物-1-對甲氧□基-5,6,7,8-四氫-4-□基-3-異呼諾酮(12),化合物(12)經水解、氯化、氫化、甲基化及用Lewis酸環化可得到(±)-3-羥基-N -甲基嗎啡烷92),再將(+)-3-羥基-N -甲基碼啡烷(2b )行甲基化而得到(1)。

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