Abstract
此研究的目的，在尋求一適當的途徑，合成嗎啡烷衍生物；而以3-羥基-N- 甲基嗎啡烷(2) 為此研究合成的目標。原計劃以環己酮與苯乙醛縮合製得2,3 不飽和銅4 ，但苯乙醛活性過大，無法製得4，而改以2-乙氧羰基環己酮(6) 與苯乙醛縮合，仍未得預期產物。再利用1,2-二溴-1- 苯基乙烷(11)與環己酮或環己酮、嗎 之縮合物(9) 反應，得到非預期產α－溴苯乙烯(12)。另一途徑採2-苯乙醯基環己酮(13)行Knoevenagel 反應，Grignard反應及Reductiveamination ，均因13之互變異構成烯醇而無法得到預期產物。最後依Schnider之法，先行合成中間對- 甲氧苯基乙酸(16)及2-（1-環己烯）乙胺(17)。以酚為起始物合成乙酸苯酯(18)，將重排反應得對一羥基苯乙酮(19)，甲基化後得對- 甲氧基苯乙酮(20)，再經一重排反應、水解得16。苯乙胺經Birch 還原反應得2-(1,4- 環己二烯）乙胺(23)，氫化後得17。16及17混合經攪半後得胺鹽24，24迴流脫水後得醯胺25，25以氯化磷醯為脫水劑，迴流後得1-對- 甲氧芐基-3，4,5,6,7,8-六氫異 (26)，氫化後得1-對- 甲氧芐基-1,2,3,4,5,6,7,8- 八氫異 (27)。