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5,6-反式環氧-7,8-二甲氧羰基-1,4-二正丙-雙環[2,2,2]辛-7-稀-2,3-二酮及3,3-二甲氧-7,8-二甲氧羰基-1,4-二正丙-雙環[2,2,2]辛-5,7-二烯-2-酮之光化學反應
Thesis

5,6-反式環氧-7,8-二甲氧羰基-1,4-二正丙-雙環[2,2,2]辛-7-稀-2,3-二酮及3,3-二甲氧-7,8-二甲氧羰基-1,4-二正丙-雙環[2,2,2]辛-5,7-二烯-2-酮之光化學反應

蔡祐輔
Masters, National Tsing Hua University
1987

Abstract

反式環氧二甲氧羰基二正丙烯二酮二甲氧光化學反應
本論文旨在從事於雙環〔2,2,2〕辛二烯酮化合物26與環氧雙環〔2,2,2〕辛烯鄰二酮30的合成及其光化學反應。化合物26以鄰苯二酚為起始物,經由六個反應步驟製得,總產率為29%;由化合物26再經四個反應步驟,即可製得化合物30,總產率╱為22%(十個步驟)。合成反應的關鍵步驟為笛爾斯-艾德加成反應(Diels-Alder addition)。化合物30以可見光或入>340nm的光源照射,皆先得到環四烷辛二酮化合物30-a與環己二烯化合物30-b;再由化合物30-a脫去二分子一氧化碳,得到終產物30-b。化合物26受光直接激發,生牟苯環化合物26-a與一氧化碳。若將化合物26經光敏反應(Photo-sensitization) ,製得化合物26-b(26-b′)與極少量化合物26-c(或26-c′)。而化合物27之光敏化反應,僅祇得到一個三環(3,3,0,02,8〕類化合物。

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