Abstract
本論文主要在研究利用５－甲基－２－矽烷氧基□喃的Diels-Alder 反應來合成具４－甲基－４羥基－２－環己烯酮這一系刊的化合物，４－羥基烯酮這一種化合物是一含重要官能基的中間物，它不僅是一些具生物活性化合物主要架構，且還是合成許多天然物的主要中間物。由於從文獻上得知至目前為止尚沒有一個有效且簡便的方法來合成４－甲基－４羥基環己烯酮，所以我們進而研究發展出一”one pot” 反應，除了操作簡便於更可得到較高的產率。我們將５－甲基可烯內酯分別與氯三甲基矽烷（TMSCl） 及第三丁基二甲矽基三氟甲烷磺酸酯（TBSOTf）形成５－甲基－２－矽烷氧基□喃４８，８２，將此４８，８２當為雙烯類（diene） 與各種不同的親雙烯類（dienophiles） 進行Diels-Alder 反應，除了採討５－甲基－２－矽烷氧基□喃４８，８２與親雙烯類進行Diels-Alder的反應物外，更重要的是來合成我們所預期的４－甲基４－羥基環己烯酮。５－甲基－２矽烷氧基□喃４８與８２最大的不同點是４８本身不安定，所以當其反應形成後不能單離出來，只能將各種不同親雙烯類直接加入，讓其進行反應，而５－甲基－２－矽烷氧基□喃８２由於較安定所以可以將其單離出來，再與各種不同親雙烯類進行反應利用此二種方法都能順利的來合成所預期的４－甲基－４－羥基環己烯酮。