Abstract
本論文的主旨在於對嗎啡烷衍生物的中間物６－甲氧基－１，４，４A ，９，１０，１０A －六氫菲－４A －乙酸乙酯衍生物（８＆１３）的合成探討。以甲氧基苯為原料，經由三個簡易的反應步驟製備４，再用４當作起始物分別經三步及五步來台成８及１３。反應過程包括有CLEMENSEN REDUCTION ，環化反應，REFORMATSKY REACTION，異構化反應，保護反應，去保護反應及DIELS-ALDER REACTION。由於立體效應的影響，使得DIELS-ALDER REACTION反應不易進行。６－甲氧基－３－酮－１，２，３，４－四氫 〔２，３，４－B, C〕呱啶－１０－酮為具有橋環的醯胺化合物，此化合物若經適當還原可望形成含氮的橋環化合物。這類的化合物均具有苯並嗎啡的基有架構，因而本研究的目的乃在尋求一適當的途徑，合成苯並嗎啡嗎的衍生物。在合成化合物（１）的同時，7-METHOXY-2-TETRALONE 被視為重要的中間起始物。而在本實驗中，7-METHOXY-2-TETRALONE 乃是由7-METHOXY-1-TETRALENE 經酮基（１→２）轉移而獲得。除此之外，3-KETONE-6-METHOXY- １，２，３，９，１０，１０A -HEXAHYDROPHEN ANTHRENE ，於三氧化鉻與醋酸溶液中在Ｃ－９位置做適當的氧化，而得雙酮基化合物。雙銅基化合物若經１－４加成，亦可做為嗎啡□衍生物的前驅體。