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AVERMECTIN結構中六氫苯駢□喃部份之合成研究
Thesis

AVERMECTIN結構中六氫苯駢□喃部份之合成研究

吳昌杰
Masters, National Tsing Hua University
1986

Abstract

甘露醣醇六氫苯駢□喃狄爾斯─阿德爾反官能基化雙烯類雙烯化合物 AVERMECTINMANNITOLDIELS-ALDER-REACTIONDIENEDIENOPHILE
本論文的主要目的,在於探討Avermectins 之六氫苯駢□喃部份之合成方法。合成六氫苯駢□喃之六圓環部份,我們選用高方佔及立體選擇性(Regioand Stereo-selective )之狄爾斯-阿德爾反應(Diels-Alder Reaction)來製備。在親雙烯類(Dienophile)方面,我們利用壓然的甘露醣醇(Mannitol)製備而來之2,3-異丙叉-1,3-二羥基丙醛作為起始物。因此,經由狄爾斯-阿德爾反應之,可得具有光學活性的產物。將四取代雙烯化合物(Diene )分別與三取代及二取代親雙烯化合物作分子間狄爾斯-阿德爾反應,都沒有得到預期產物,而合成分子內狄爾斯-阿德爾反應之前身目前僅進行至半途。當運用三取代雙烯化合物與二取代親雙烯化合物做分子間狄爾斯-阿德爾反應,可得到產率相當高的加成產物。甚至與三取代親雙烯化合物也有少量加成產物產生。目前為止我們已順利合成六氫苯駢□喃的六圓環部份。只要再加以官能基化,應可合成具有光學活性之Avermectins 的六氫苯駢□喃部份。

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