Abstract
本實驗室近年來對於利用碘化鈉與間-氯過苯甲酸的作用，可以由三甲基矽烯醇醚製備出□-碘基酮，做了深入的研究。並搭配由Curran教授所發展之碘原子轉移法（iodine atom-transfer）自由基環化方式進行自由基環化反應得到不錯的結果。本論文亦是利用上述之方式合成□-碘基酮再利用自由基環化反應進行(±)-BakkenolideⅢ的合成研究。首先以1,3-環己二酮98經三步後可得到烯酮化合物97，接著進行1,4-加成並以氯化三甲基矽烷捕捉烯醇陰離子，得到三甲基矽烯醇醚。再和碘化鈉與間-氯過苯甲酸作用可以得到□-碘基酮96，再經自由基環化得到順式六,五-?環產物95。再經去矽基化、還原可得到化合物94，接著保護、氧化斷裂雙鍵得到中間體111。由nOe實驗與X-ray單晶繞射的結果推斷，我們成功的得到與(±)-BakkenolideⅢ具有相同之立體環境之中間體111。