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CEPHALOTAXINE 膺鹼的全合成研究
Thesis

CEPHALOTAXINE 膺鹼的全合成研究

葉俊邦
Masters, National Tsing Hua University
1985

Abstract

膺鹼全合成研究雙環內醯胺化合物 CEPHALOTAXINEPAUDLRHARRINGTONINE
膺鹼Cephalotaxine 是在1963年由Paudlr等人由粗榧屬植物,日本的李子紫杉中分離得到?,並在粗榧屬植物中分離到harringtonine 類的化合物,而harringtonine 類化合物都具有抗白血病的效果,而且harringtonine 類化合物都是Cephalotaxine 的酯化化合物,所以想要合成抗癌藥物harringtonine 類,就必須先合成它的最重要的中間體Cephalotaxine ,所以引發了我們合成Cephalotaxine 的興趣。我們首先運用共軛的雙環內醯胺化合物?為起始劑在其氮上接上t-Boc 再用甲基鋰將它開環成具有三級醇的化合物,再利用對甲苯礦酸為催化劑為三級醇的化合物結環成Cephalotaxine 中C 、D 環的基本骨架,1-aza-spiro 化合物,再以臭氧斷裂成含有基的化合物N-t-Boc-1-aza-spiro 〔4 ,4 〕nonan-5-one 再用三氟醋酸水解掉氮上的+-Boc保護基,再接上合成Cephalotaxine代所需的取代基。到目前為止所運用的方法都相當順利,只要再結合B 環成功則Cephalotaxine 的基本骨架就完成了。

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