Abstract
本實驗室投入相當心力去從事Cephalotaxine 的全合成,至今已經相當成功的完成Cephalotaxine 骨架的建立。由於有新的合成路徑: (式二) 膦亞胺烯基丙二酸酯環化反應(phosphineimine-alkylidenemalonate cyclization) 以及 (式三) : 1,3 -偶極環化逆轉反應(1,3-dipolar cycloreversion reaction) 成功的合成pyrrolo[2,3-c]pyrrole ,我們也將之應用於pyrrolo[3,4-c]pyrrole 的合成研究上。第一部分Cephalotaxine 衍生物的合成,本實驗室花了很多心血去研究,很幸運的本人也有機會參與,使我有機會去體會全合成可能會遇到的困難以及如何面對它,並解決它。Cephalotaxine(1)是大數粗榧屬(Cephalotaxus)植物中含量最豐富的一種膺澗(alkaloid)。粗榧屬植物原本歸為紅豆杉科(Taxaceae),後來又被歸類於松柏目(Coniferae) 中新的(Cephalotaxaceae) 中。第二部分Pyrrolo[3,4-c]]pyrrole的合成算是對我的另一個挑戰,目前已經成功的合成化合物(70),我們以文獻的方法合成化合物(66),(66)在四氯化鈦,丙二酸二乙酯作用下,得去保護的化合物(67),(67)經第三丁基二碳酸酯來保護,在經NBS 溴化反應可得(69),(69)和衍生物(70)即可作一系列研究。由於本實驗室對於 咯駢[c] 萴咯雜環系統有新的合成路徑: (式2)膦亞胺烯基丙二酸酯環化反應(phosphineimine-alkylidene-malonate cyclization reaction) ,以及 (式3)1,3 -偶極環化逆轉反應(1,3-dipolar cycloreversionreaction),這些新的反應路徑應用於塞吩駢[3,4-c] 咯系統都有良好的結果。