Abstract
摘 要 我們選用R-(+)-Pulegon為起始物進行四步反應後，可以得到具掌性烯酮100。烯酮化合物100經1,4-加成及碘化反應獲得□-碘基酮101，接著搭配自由基的環化，去矽基化及選擇性氫化得到掌性酮化合物104。然後我們將化合物104進行不同的反應路徑來合成Pingui-sane-type倍半帖烯類天然物。 首先將化合物104和H2NNHTs反應，形成hydrazone 123，經由Shapiro反應，獲得烯化合物124。將烯化合物124以CrO3及DMP進行丙烯位氧化，再以Pd/C氫化即完成了具掌性之□-pinguisene和pinguisenol的形式合成。 另外將化合物104以Rubottum反應氧化為□-羥基酮128，再以PCC逕行氧化，形成□-羥基烯酮125。接著只要建構□喃環，同時搭配官能基的轉換，應可很快完成掌性天然物Furanopinguisanol之合成。