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(I). 金屬鎢促進乙炔類轉化成未飽和醯胺基之研究 (II). 金屬鎢應用於三雜環有機合成之研究
Thesis

(I). 金屬鎢促進乙炔類轉化成未飽和醯胺基之研究 (II). 金屬鎢應用於三雜環有機合成之研究

林雯莉
Masters, 國立清華大學, 化學系
1998

Abstract

a,b未飽和醯胺基 乙炔類 三雜環 亞胺 三甲基胺氧 分子內狄爾斯-阿爾德 a,b-Unsaturated Amide Acetylenic group Tricyclic System imine TMNO Intramolecular Diels-Alder
本論文分兩個部分,第一部分旨在研究利用過渡金屬鎢來合成有機化合物-a,b未飽和醯胺基化合物;第二部分系研究金屬鎢應用於三雜環有機合成。 首先第一部分,利用過渡金屬鎢來合成有機化合物-a,b未飽和醯胺基化合物之研究,利用一系列的丙炔醚、丙炔胺或其衍生物,在金屬鎢[CpW(CO)3Cl]/CuI/Et2NH下反應24小時,分離即可得到順式及反式兩種有機化合物-a,b未飽和醯胺基化合物,並對所形成之反應機構進行研究。 第二部分,金屬鎢應用於三雜環有機合成之研究方面,我們先運用一些有機合成技術來合成配位基的基本架構,再利用實驗室以往的成就來輔助加以形成分子內環化的前驅物:先合成有機金屬鎢-h1-丙炔基化合物,再和醛類或亞胺(imine)於BF3×OEt2進行[3+2]環化反應,之後用三甲基胺氧(TMNO)脫去金屬團,便得到分子內環化前驅物。將分子內環化前驅物於甲苯溶劑中加熱至120℃,讓其進行[4+2]的分子內狄爾斯-阿爾德(Intramolecular Diels-Alder)反應,即可得到產率不錯的三雜環單一產物。

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