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N-2(3,5-二羥苯基)-2-羥乙基-2'(4-羥苯基)-甲基-乙基胺之合成研究
Thesis

N-2(3,5-二羥苯基)-2-羥乙基-2'(4-羥苯基)-甲基-乙基胺之合成研究

徐偉鈞
Masters, National Tsing Hua University
1985

Abstract

氣管擴張劑合成苯甲酸甲氧荃苯甲醛硝基乙烷 FENOTEROL
FENOTEROL 是BOEHRINGER藥廠於1964年首度發表的氣管擴張劑,本研究的目的在於嘗試新的合成路徑,期望能用簡捷的方法合成此物。本研究是先將FENOTEROL 分成兩部份分別合成完畢後將之接起來而得。首先用苯甲酸作磺酸化,得其磺酸產物1之鋇鹽,再作融熔,得3,5二羥基苯甲酸2,2用硫酸二甲酯使羥基甲基化,得3,5二甲氧基苯甲酸3,用亞硫醯氯將3作成苯甲醯氯,即與乙醯乙酸乙酯在氫氧化鈉之存在下反應,生成3,5-二甲氧基苯醯乙酸乙酯4,4用N-BROMOSUCCINIMIDE溴化得3,5-二甲氧基苯醯-α-溴乙酸乙酯5,將5於酸性條件下作脫羧反應,得3,5-二甲氧基-α-溴-乙醯苯6。另用對-甲氧基苯甲醛與硝基乙烷縮合,得到1-對-甲氧苯基-2-硝基-1-丙烯7。7用氫化鋁鋰還原,可得1-對-甲氧苯基-2-胺基丙烷8。將8與苯甲醛縮合得1-對-甲氧苯基-2-苯亞甲胺基丙烷9。把PD-C 催化下氫化得1-對-甲氧苯基-2-苯甲胺基丙烷10。再將6與10反應得N-〔(2-對-甲氧苯基-1-甲基)乙基〕-N-(苯甲基)胺甲基-(3,5-二甲氧基)苯基酮11。目前尚有還原及去保護基等兩步尚未完成。

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