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N, N', N''-三取代茶駢[1,2-C:3,4-C':5,6-C'']三□咯的合成及天然物Reniera異□□的合成研究
Thesis

N, N', N''-三取代茶駢[1,2-C:3,4-C':5,6-C'']三□咯的合成及天然物Reniera異□□的合成研究

葉人華
Masters, National Tsing Hua University
1987

Abstract

三取代苯駢三□咯合成天然物甲胺
在合成N,N′,N〞-三取代苯駢〔1,2-c:3,4-c′:5,6-c〞〕三□咯的研究過程中,我們應用了本實驗室已發展出來的方法retromalonate addition 反應,去合成多種N-取代的三□咯化合物,我們利用甲胺,苯胺,α-胺基甲苯,第三丁胺,環已胺等一級胺,和化合物44反應,分別合成了N-methyl,N-phenyl,N-benzyl,N-tert-butyl,N-cyclohexyl等不同取代基的三□咯。另一方面,我們也嘗試利用retro-malonate addition 反應,希望藉由甲胺與diethyl2-bromomethyl-4-methyl-5-methoxy-p-benzoquinonylidene malonate 23來合成天然物Reniera 異□□,但尚未完成。在合成天然的Reniera異□□的研究過程中,從2,5-di-methylbenzoquinone14作起始物,很順利的合成到diethyl-2,5-dimethyl-3,4,6-trimethoxybenzylidenemalonate18接著試了許多氧化的反應條件,成功的將化合物18氧化作diethyl-2,5-dimethyl-4-methoxy-4-methoxy-p-benzoquinonylidenemalonate 20.在研究溴化反應的過程中,發現化合物20左邊的甲基的活性遠高於右邊的甲基的活性,現在,正嘗試找出將化合物20溴化的條件,相信在不久的將來,我們將可以把天然物Reniera 異□□合成出來。

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