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PERHYDROHISTRIONICOTOXIN之合成研究
Thesis

PERHYDROHISTRIONICOTOXIN之合成研究

張瑞琦
Masters, National Tsing Hua University
1985

Abstract

合成研究立體位向 PERHYDROHISTRIONICOTOXINDR. WITKOPCHOLINERGIC-RECEPTORSAMINO-ALCOHOLCHOLINERGIC-RECEPTORSAZIRIDINE-COMPOUND
Perhydrohistrionicotoxin在七○年代被Dr. Witkop等人從哥倫比亞毒蛙Dendrobates histrionicus之毒液中單離出來,並鑑定其結構--具有一非尋常之Spiropiperidine Structure 的Amino alcohol 。由臨床上得知Perhydrojistrionicotxin 在肌肉中有抑制Cholinergic receptors 之離子傳遞的神經生理活性。為一稀珍藥材。Desamylperhydrohistriocotoxin 為Perhydrohistrionicotoxin之前身物且具有相似之藥理性,因此成為全世界的合成化學家爭相研究的目標。根據文獻得知:控制立體位向是合成Pethydrohistrionicotoxin的關鍵步驟。我們利用烯基和疊氮基進行1 ,3 -偶極性分子內環化反應,生成Aziridine Compound,再利用已生成之Aziridine Structure 的優良立體位向經由適當的還原反應來合成Perhydrohistrionicotoxin。到目前為止,已合成Aziridine Compound而且產率很高。相信,只要將Aziridine Compound之官能基巧妙的修飾即可得到Perhydrohistrionicotoxin之前身物Desamylperhydrohistrionicotoxin ,再進而得到Perhydrohistrionicotoxin 。

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