Abstract
本篇論文以阿拉伯醣(arabinose)與尿苷(uridine)作為起始物，目標是分別合成出4-aminobutyl-2′-fluoroarabinoside 與4′-α/β-aminomethyl uridine： 兩者都將與數種酸基化合物耦合以建立分子庫。 此外，前者藥物希望後續能與其它醣類進行醣基化反應(glycosylation)形成多醣類的結構，測試其對結核菌的 毒殺能力。 4-aminobutyl-2′-flouro arabinoside 的合成是以市售的1,3,5- tribenzoyl-2-hydroxyl ribonose 作為起始物， 首先採以Diethylamino sulfurtrifluoride (DAST)試劑在2 號位置上進行氟取代反應，然後在反應加入33% HBr/acetic acid 在1 號位置進行溴(Br)取代反應，獲得合物3，產率32%。再與4-azidobutanol 進行醣基化反應，化合物4 產率為69%，α/β 比率為4.5。在鹼性的條件下除去benzoyl 之保護基，最後再以H2/Pd(C)還原N3裸露出NH2，獲得我們要的化合物6，產率為63%。 4’-α/β-aminomethyl uridine 的合成主要是參自實驗室以往的技術，從類似結構的中間物以不同的去保護基方式獲得之。起始物是 2′,3′-benzyl-5′-hydroxyl uridine 開始進行合成，首先以Dess Martin reagent 氧化5′-C 位置上之氫氧基，在2M NaOH 條件下與甲醛(HCOH)進行Adol condensation，接著經NaBH4 還原可製備出帶有延伸4'-hydroxylmethyl 的支鏈是為化合物12。接上triflate (TfO-)之強離去基後，以LiN3 進行SN2 取代反應，再以BCl3 取代先前以H2/Pd(OH)2 去保護基的方式，先將benzyl group 脫去，獲得化合物15，產率為32%。接著用H2/Pd(C)還原N3 裸露出NH2，此法不僅可以合成出所要的化合物16，產率60%，還可以保留其鹼基上的碳碳雙鍵。