Abstract
本論文共分二章，主旨是應用我們實驗室所發展的製備α-碘基酮之方法，來合成所想要的碘化物，按著以自由基環化反應為關鍵步驟，環合得到螺環化合物，並應用於天然物合成之研究。 第一章敘述的是螺環化合物骨架的合成。我們是利用烯酯化合物77或82為起始物，進行1，4-加成反應，然後以碘化鈉及間氯過氧苯甲酸進行碘化反應，按著我們與氫化三丁基錫反應，進行關鍵的自由基環化反應，完成螺環化合骨架之合成。 第二章是將第一章所發展出來的模型研究應用在天然物(-)-axisonitrile-3的合成上。我們以具有光學活性的117為起始物，經由催化性氫化得到116，然後以二異丙胺化鋰進行去質子化反應，並用氯化三甲基矽烷捕捉生成的烯醇陰離子，得到三甲基矽烯醇醚118，再利用間氯過氧苯甲酸氧化，形成羥保護的115，按著以 Peterson-olefination 反應合成出烯酯114，然後進行和第一章所敘述類似的反應程序，但是到目前為止，我們還沒有找到適當的1，4-加成反應之條件。