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(一) 2-烷基-□咯駢[3,4-C]□啶的合成(二)具光學活性的丙稀脂類衍生物的Diels-AIder環化加成反應的研究
Thesis

(一) 2-烷基-□咯駢[3,4-C]□啶的合成(二)具光學活性的丙稀脂類衍生物的Diels-AIder環化加成反應的研究

蔡福源
Masters, National Tsing Hua University
1987

Abstract

烷基呲咯駢呲啶光學活性丙稀脂類衍生物環化加成反應
在合成2-烷基-□咯駢〔3,4-c〕□啶的研究過程中,我們應用本實驗室新發展出來的反應途徑retro-malonate反應來合成□咯環的氦上有烷基取伐的□咯駢〔3,4-c〕 啶雜環。利用各種不的胺類,如methylamine, isopropylamine, tert-butylamine, aniline, benzylamine等胺類和diethyl 〔(4-bromomethyl-3-pyridyl)malonate34進行retro-malonate反應,而可得到2-烷基-□咯駢〔3,4-c〕□啶,並研究它們的Diels-Alder 反應。將含有醛基的丙烯脂化合物,利用一具有光學活性的隻醇做輔助基,做成一具有光學活性的丙烯脂類衍生物,利用此具有光學活性的化合物,來研究其非對稱之Diels-Alder 環化加成反應的立體選擇性問題。我們利用methly E-4-oxobutenoate當起始物,以(2R,3R)-(-)-2,3-butane-diol做/為輔助劑,做成一具有光學活性的丙烯脂類衍生物,利用此衍生物和環戊二烯在加熱和在Lewis acid催化的條件下,進行非對稱的Diels-Alder反應,發現其具有限好的立體選擇性。

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