Abstract
本論文分兩部份敘述，第一部份：分子內疊氮烷與烯間之１，３－偶極環化加成反應，在雜環化合物合成之應用研究，我們開闢了新的合成途徑，成功地完成了數種１，２－二氫化異□□衍生物３６的合成，有助於異□□膺鹼類天然物的合成研究。在研究□咯駢雜環的合成中，我們利用發展的三種方法，成功地合成了１－甲基異□□５９，二氫化□咯駢〔３，４－ｂ〕□咯８８，９１－９３及二□咯駢〔３，４－ｂ；３′，４′－ｄ〕□咯１０６，１０７。將□咯駢〔３，４－ｂ〕□咯９２和丁炔二酸二甲酯進行環化反應，再利用過氧化間氯苯甲酸進行氧化脫氮反應，即可得到□□系統９６，因此，我們可將□咯駢〔３，４－ｂ〕 咯９２視為ｐｙｒｒｏｌｅ－２，３－ｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ９７的相當物，我們也因而提供了一種合成□□的新方法。二□咯駢〔３，４－ｂ；３′，４′－ｄ〕□咯１０６，１０７的合成成功，使我們對於發展的三種合成□咯駢雜環的方法其一般性及廣泛性更加肯定。二□咯駢〔３，４－ｂ；３′，４′－ｄ〕□咯１０７的ｘ－光單晶結構分析，明白地顯示出三個□咯環共平面的特性。第二部份：抗癌抗生素Ｆｒｅｄｅｒｉｃａｍｙｃｉｎ Ａ之合成研究，我們在進行ｓｐｉｒｏ結構合成的方法建立上，嘗試了□咯駢□啶１３６的Ｄｉｅｌｓ－Ａｌｄｅｒ的環化反應，二硫環己烷的Ｍｉｃｈａｅｌ反應及 氧類的分子間和分子內１，３－偶極環化加成反應等等策略，在研究過程中，我們順利的合成了旋烯酮１３７及１４９，以供□咯駢□啶１３６的Ｄｉｅｌｓ－Ａｌｄｅｒ反應研究，並能成功的合成出苯環上同時存在有１，３－丙二硫醇及乙二醇保護基的二硫環己烷１６１，最後，我們並找出利用□氧類１，３－偶極環化加成反應合成旋（ｓｐｉｒｏ）結構的最佳途徑。