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三氯化銦/(R)-1,1'-聯-2-□酚與烯丙基氯化鎂形成之促進劑對於醛類化合物之不對稱烯丙基化反應
Thesis

三氯化銦/(R)-1,1'-聯-2-□酚與烯丙基氯化鎂形成之促進劑對於醛類化合物之不對稱烯丙基化反應

林銘源
Masters, 國立清華大學, 化學系
2000

Abstract

不對稱烯丙基化反應 Asymmetric allylation
摘 要 本論文係由應用掌性配位基(R)-1,1'-聯-2-□酚28(Binol)和三氯化銦(InCl3)形成之掌性促進劑與烯丙基氯化鎂的錯合物對醛類化合物進行不對稱烯丙基化反應,得到具有光學活性的二級醇,並誘導出中等鏡像選擇性;且掌性配位基(R)-1,1'-聯-2-□酚28其物性相當穩定,不易招致酸鹼的破壞,故易於回收再用。 經過本論文的研究,發現以(R)-1,1'-聯-2-□酚28與三氯化銦為掌性促進劑,對醛類化合物進行不對稱烯丙基化反應中,鏡像選擇性受到鹼的種類、鹼的當量等因素影響而異;而此反應的最佳條件為:使用1.1當量的(R)-1,1'-聯-2-□酚28及0.8當量的三氯化銦,以2.2當量的三乙基胺當鹼,以四氫□喃作溶劑,在0℃的溫度下,即可有效進行不對稱烯丙基化反應,產生具光學活性的二級醇,產率79~47 %,並誘導出57~11 %的鏡像選擇性,且掌性配位基(R)-1,1'-聯-2-□酚28的回收率為85 %。

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