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三氯化鋁及氯化碘媒介碘化環酮之碘原子移轉環化反應
Thesis

三氯化鋁及氯化碘媒介碘化環酮之碘原子移轉環化反應

李芳城
Masters, 國立清華大學, 化學系
1999

Abstract

碘原子移轉環化反應 Iodine Atom Transfer Cyclization
本論文主要目的是研究利用路易士酸在α-碘基酮之碘原子移轉 環化反應。 利用本實驗室所發展的方法製備出所需要的α-碘基酮105 a-c與 121 a-c。接著以三氯化鋁與α-碘基酮先行錯合反應,隨後再加入氯 化碘進一步活化不飽和鍵,最後再合併進行碘原子移轉環化反應, 則可得到碘原子移轉產物106 a-c與122 a-c。雖然利用氫化有機錫試 劑亦可得到高產率的旋環及駢環化合物,但這類試劑普遍存在著下 列缺點:(1) 具有較強烈的毒性及味道,(2) 試劑價格昂貴,(3) 反應 溫度高,(4) 立體化學不易控制,(5) 反應後產生的副產物不易去除, 使得這類反應的應用性較為受限。但若利用目前所發現的路易士酸 來進行環化反應,不僅沒有上述自由基反應的缺點,甚或以此法亦 可合成六環化合物122 a-c,而這類化合物也是利用自由基反應所無 法合成的。

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