Abstract
在天然物中含有許多光學活性的丙三醇衍生物，它們具有生理活性，而且是許多不對稱合成上的起始物。由於在天然物中能得到光學活性的物質並不多，因此合成具有光學活性的丙三醇衍生物一直在合成上佔有相當的地位。本論文的合成策略，主要是利用具有光學活性的羰基化合物(carbonyl compound) 和丙三醇(glycerin)在酸的催化下進行縮酮反應(aldol condensation)，藉著羰基化合物本身上下左右的不對稱環境來誘導縮酮反應時的方位選擇性(regioselectivity)，以達到從內消旋(racemic) 的丙三醇轉換成具有光學活性的丙三醇衍生物，至於光學輔助劑(chiral auxiliary)，本論文選擇N,N-diisopropyl-10-camphorsulfonamide，不但有效地控制和丙三醇進行不對稱縮酮反應的立體化學，得到單一產物，且經過一些簡單操作，合成出高純度的鏡像祑構物(enantiomer)，如(2S)-1－嗝氧基-2,3－丙二醇等，這些中間體更是將來合成具有光學活性天然物不可缺少的起始物。本論文亦描述使用此光學輔助劑合成出具有光學活性的烯類化合物，與雙烯進行Diels-alder 反應，藉著輔助劑上的立體障礙，有效控制產物的立體化學，得到單一加成產物，所生成的 喃衍生物(pyrans dervatives) 是許多天然物的基本架構。