Abstract
本論文的研究目的是在探討以樟腦磺醯胺衍生的1,3-二□環戊烷進行不對 稱反應的選擇性．第一部份以樟腦磺醯胺衍生之二甲基縮酮27，可經由縮 合反應分離()-a-羥基酸，對其所得到之縮酮內酯，進行不對稱烷化反應 ，可得到> 98%選擇率的烷化產物，產率在63-82 %之間．烷化產物經水解 可得R型之a,a-雙取代乙醇酸，產率92-96 %，並幾乎完全的回收掌性輔助 基．第二部份以樟腦磺醯胺衍生之氮-2-丙烯醯胺49，進行氮-克來森重排 反應，可同時建立兩個掌性中心，而重排後所生成之雙鍵和脫去掌性輔助 基後得到的兩個羥基可供日後進行天然物之合成．但由於b-烷氧基烯醇 鹽57較不穩定的關係，容易進行b-脫去反應，造成和重排反應的競爭，以 致無法得到重排的產物．如果能找到一個方法，可以降低氮-克來森重排 反應的活化能，增加重排反應速率，亦或使重排反應可在低溫下進行，有 效抑制b-脫去反應的速率，將可順利地得到重排反應產物．