Abstract
如何有效的分離一對鏡像異構物(enantiomer)而得到具有光學活性(optically active) 的產物是有機化學家所面臨的一項挑戰，kineticresolution是化學家解決上述問題所提出的方法之一。其原理是藉著鏡像異構物R或S組態在立體結構上的差異，而造成兩種異構物在反應速率上的不同，從而達到分離的效果。在文獻上已有許多利用kinetic resolution來分離或製備具有光學活性化合物的報導。由此可知kinetic resolution是分離鏡像異構物的及極佳方法。本論文在探討由天然樟腦(camphor)和薄荷酮(menthone)製備之 1,3- oxathiolan-5-one 衍生物與胺 (amine)類化合物的不對稱乙醯化反應 ( asymmetric acetylation reaction)。主要的合成策略是以天然樟腦或薄荷酮做為光學輔助基(chiralauxiliary)，利用其骨架上的立體障礙效應來控制其與胺進行不對稱乙醯化反應的立體選擇性。藉著天然樟腦或薄荷酮骨架上的立體阻礙效應而能分辨出兩鏡像異構物在立體空間上的不同，而造成二者乙醯化反應速率上的差異，進行一 kinetic resolution 而能由胺的外消旋混合物(racemic mixture)中分離出具有光學活性的產物。而對於1,3-oxathiolan-5-one衍生物與胺類化合物之不對稱乙醯化反應，在不同條件下可能進行之反應機構將進行研究。並將提出兩種不同的乙醯化反應機構。此外有關不同的反應溫度條件下，以及溶劑極性對於反應的 立體選擇性的影響，本論文都將做研究與探討。