Abstract
在天然物中有許多具有光學活物α-hydroxy、β-hydroxy的酮與酯類，這些具有光學活性的化合物，不僅對生化系統非常重要而且是一些天然物的不對稱合成（Asymmet-ric syntheak）的起始物，因此具有研究發展的價值。本論文出來的觀念是利用光學活性的酮（醛）誘導（induce）產生不對稱縮酮（醛），而此縮酮（醛）的產生會受到酮本身立體結構之影響，而且具有選擇性，使其傾向其中之一，當此不對稱縮酮進行不對稱烷對取代反應（Asymmetric alkylation） 時又受到立體障礙的影響，而使得取代反應也傾向一邊發生，就會選擇性的產生我們預期的產物，天然樟腦（ camphor）的結構在羰基的上下方，及左右環境均不對稱，因此適合此一觀念的驗證。在實驗上，雖經過多方波折，最後選擇、甘油與天然樟腦作用產生不對稱縮酮，經酯化、脫去和切斷雙鍵形成酮基等反應或將不對稱縮酮，直接氧化形成二個方向進行不對稱烷基取代反應，最後以酸水解（acid cleavoge） 可以得到一些不對稱的hydro-xy ester。在合成應方面（S）-２．３-０-isopropylidene glycerol， 所衍生出來的各種取代基，可應用在其他天然物合成上當做起始物，而這些天然物，均具有醫療效果，論文的另一目的在利用與（S）-２．３-０-isopropylidene glycerol， 一樣骨架的中間體做一些具光學活性天然物的合成。