Abstract
有關自由基反應的研究最早可溯至1900年Gomber研究三苯甲基(triphenylmethyl radical)之生成與反應．由於自由基不帶電荷所以溶合 (solvation)並不嚴重，同時反應通常不受溶劑極性的影響．又它可以一次建立一個環或多環，並可以建立在合成上具有相當困難度的四極碳，因而使得自由基反應在有機合成的應用上愈來愈為重要．一般自由基反應主要有兩類，一類為分子間(inter- molecular)進行的反應，另一類為分子內(intramolecu- lar)進行的反應．由於分子內自由基反應較分子間自由基反應在entropy 的觀點上較有利，因此這類反應較易進行在文獻的報告中也佔多數． 分子內自由基環化反應在合成上的應用除了形成單環外，亦可形成具有駢環(fused ring)的雙環，含有架橋式環(bridgering) 的雙環，含有螺旋環(spiro ring)的雙環等特殊碳環架構。本論文係利用烯酮化合物進行分子內自由基環化反應,經由縮合及碘化反應可由環己雙酮(1,3-cyclohexadione )合成α-碘基烯酮，而β位置的支鏈(side chain)可為含氧原子的直鏈或環狀的支鏈，這些碘基烯酮進行分子內自由基環化反應可得到含氧原子的旋酮(spiro ketone)或駢雙環酮(fused bicyclic ketone)化合物。此外對於α-碘基烯酮β位置的支鏈為醯基(acyl group)及β碘基烯酮的分子內自由基環化反應亦有探討。