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利用PTC技術進行酯化反應以合成醚酯之研究
Thesis

利用PTC技術進行酯化反應以合成醚酯之研究

游明蒼
Masters, National Tsing Hua University
1995

Abstract

相間轉移觸媒 酯化反應 水解反應 醚酯 PTC esterification Hydrolysis
本論文為有關合成醚酯類化合物之相間轉移觸媒 (PTC)催化水解和取代反應之研究。反應系統為在有機相/鹼性水溶液之兩相系統下,藉助相間轉移觸媒催化下,進行對-甲氧基苯基乙酸和正溴基丁烷的酯化取代反應以合成對-甲氧基苯基乙酸丁酯(簡稱醚酯) 之動力研究和數學模式推導。由 於當反應系統,存在過量鹼性物質時,醚酯類化合物會進行水解反應而降低主產物醚酯的產率。因此醚酯之水解,便成為本文探討的第二課題。另外,本實驗發現,在降低鹼量及添加無機鹽類的狀況下,水解反應可被完全抑制且可提高主產物醚酯的產率。並可加速取代反應的速率。本研究範圍共涵蓋三大部份。一、醚酯水解反應。二、抑制水解下醚酯生成取代反應。三、過量KOH下,水解反應伴隨取代反應之複合式反應研究。單獨水解反應及取代反應之動力模式,可以利用偽一級反應速率式,進行描述。對於提升主產物醚酯產率而言,根據實驗結果,可發現當鹼量降低與水相反應物醚酸等量時,水解反應在氫氧根離子濃度極低的情形下,可完全受到抑制。然後再配合對取代反應較有利的反應條件,如使用極性較大的甲異丁酮,當有機溶劑。添加無機鹽類碳酸鉀,來促使活性觸媒在有機相的分佈增加。此外,若有機相反應物鹵烷,相較於水相反應物醚酸的成本較為低廉時,可考慮使用過量的鹵烷,則可縮短反應時間,以獲得95%上的高產率醚酯(相對於限量反應物)。此外降低水量及增加觸媒用量亦具正面影響。

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