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利用二相相間轉移觸媒合成2, 4, 6, - 三溴苯基苯甲基醚之研究
Thesis

利用二相相間轉移觸媒合成2, 4, 6, - 三溴苯基苯甲基醚之研究

謝育民
Masters, National Tsing Hua University
1989

Abstract

二相相間轉移觸媒合成水相反應物溴甲苯氫氧化鉀水溶液氯苯
本文的反應系統為在相間轉移觸媒的存在下, 由水相反應物2, 4, 6-三溴酚與有機相反應物溴甲苯在氫氧化鉀水溶液和氯苯兩相中反應, 以合成產物2, 4, 6-三溴苯基苯甲基醚。由於中間產物 (2, 4, 6-三溴苯氧化四丁基銨)可以純化和分析, 所以2, 4, 6- 三溴苯氧化四丁基銨與溴化四丁基銨在水和氯苯兩相中之質傳與分布的情形可以求出, 前兩者之質傳速率與水相反應速率, 大於有機相反應速率, 所以本反應系統的速率決定步驟為有機相反應。在影響兩相動力學變因的實驗中, 由攪拌速率的影響, 可以得到速率在350rpm以上,攪拌速率和反應速率無關。視反應速率常數 (apparent reaction rate constant)會隨溫度和觸媒量的增加而變快, 所求得視活化能 (apparent activation energy) 為18.3kcal╱mol, 而視反應速率與觸媒用量為正比例關係, 水量的多寡對反應速率影響不大, 過高之鹼濃度與鹽類 (溴化鉀) 對反應有抑制效果, 在比較不同種類觸媒,其有機結構與對稱性對反應影響很大。在兩相動態模擬式中, 吾人推導出兩相視反應速率常數與有機相反應速率學數, 2, 4, 6-三溴苯氧化四丁基銨之分布係數和觸媒量的關係, 可解釋鹽類效應與鹼濃度對反應影響的結果。

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