Abstract
本論文利用相間轉移觸媒在有機相溶劑/ 水相鹼性溶液兩相間之反應條件下,選擇十二種不同的醇類,或者是四種不同介電常數的有機溶劑,或者是七種觸媒等,以二溴甲烷為有機相原料,分別合成各種不同縮醛類化合物,並詳細研究反應時的影響。反應其間,在雙取代反應中,只測得單一的最終產物,顯示第二步驟的有機相反應之反應速率極快。由不同的操作條件,顯示在高的鹼性濃度下,才有明顯的反應發生,而且可以在短時間內達到100%的轉化率。影響反應速率的條件和參數均被詳細的研究。並且發現,在高鹼用量下反應速率極快的原因是,高濃度的鹼性水溶液會造成傳送到有機相的陰離子呈無水的狀態,而且活性觸媒在有機相的分布也高。藉由考慮QOR和QBr在兩相間的平衡,水相中各離子的平衡和醇類與鹼的酸鹼平衡,提出一個平衡的模式以推導出各離子濃度相互間的影響,而得到活性觸媒(QOR)在有機相的濃度與反應系統中各物種間的關係。 QOR 在有機相的濃度經模式預測的和實驗值相當接近。經由相間轉移觸媒的催化反應過程中,中間產物ROCH2Br無法測得,此結果顯示ROCH2Br的反應性遠高於CH2Br2 的反應性。 在有機合成反應中,ROCH2Br 上的溴和鹼性試劑進行取代的反應,扮演著一個很重要的角色。我們利用兩種不同的醇類(1-Butanol and 1-Octanol)同時參與反應,反應過程中,由於QOR 在有機相的濃度在維持一定值的結果,以及擬一次速率式,成功地比較出ROCH2Br和CH2Br2兩者的反應性相差10000倍,經由此項實驗使我們對此反應機構有了更進一步的瞭解。