Abstract
摘要:本論文是利用相間轉移觸媒催化技術,探討在有機相/水相鹼性溶液 兩相系統下,以對-羥基苯甲酸(醇酸)和溴化正丁烷分別為水相及有機相反 應物,進行醚酯化取代反應以合成對-丁氧基苯甲酸丁酯(醚酯),由於所合 成出來的醚酯在鹼性環境下會發生水解反應,降低醚酯產率,所以為了讓醚 酯產率提高,必須進一步對水解反應有更深的瞭解,以便能有效的抑制水解 反應的進行。故本研究將分三部份進行探討,包括單獨取代反應、水解反 應及全反應(取代+水解)。第一部份:單獨取代反應此部份是在抑制水解的 情況下,包括使用低鹼量及加入0.06mole碳酸鉀,進行醇酸的取代反應，並 提出反應機構及導出其數學模式為偽一級速率式,最後改變不同的反應變 因,找出能促進取代反應速率的條件。第二部份:水解反應此部份是針對醚 酯在鹼性條件下,進行水解反應,並提出反應機構及導出其數學模式為偽一 級速率式,最後找尋出最佳抑制水解條件。第三部份:全反應(取代+水解), 此部份是提高KOH用量和不加入無機鹽類(K2CO3),讓取代反應和水解反應 同時進行,並假設其可能之反應機構,最後提出一些能有效提高醚酯產率的 反應條件,如讓有機反應物溴化正丁烷當限量試劑、提高KOH濃度(最好不 要超過水相反應物醇酸的6倍)、添加鹼式鹽(K2CO3)、使用極性較高的溶 劑(MIBK)、選擇TBAI當相間轉移觸媒較佳且添加越多其醚酯產率越高、降 低水量、提高反應溫度等,但以上均須考慮到其經濟效益。