Logo image
利用相間轉移觸媒技術進行Wittig反應以合成液晶單體中間物
Thesis

利用相間轉移觸媒技術進行Wittig反應以合成液晶單體中間物

林賢傑
Masters, National Tsing Hua University
1993

Abstract

穿皮輸藥系統;釋放控制;水膠;穿皮促進劑 Enalapril Maleate;Transdermal Drug Delivery System; Controlled Release;Hydrogel;Enhancer
本文研究的重點乃以自行合成之相間轉移觸 4-甲基苯甲酸甲酯三苯基溴化鏻 ((4-Methyl)methylbenzoatyltriphenyl phosphoniumbromide, MBPB ) 利用此觸媒進行相間轉移觸媒反應合成順式和反式烯類液晶單體中間物之 Wittig 化學反應,並在含有氫氧化鈉水溶液及有機溶劑之系統下進行動力學研究及兩相界面質傳分析。 首先, 利用 N-溴琥珀醯亞胺 ( NBS, N-Bromosuccinimide) 與 4-甲基苯甲基酸(Toluic acid CH3(C6H4)COOH) 在二氯甲烷溶劑中進行溴化反應, 合成4-溴甲基對苯甲基酸 (4-Bromotoluic acid) 。 再以 4- 溴甲基苯甲基酸與甲醇在強酸 (SOCl2) 下進行酯化反應, 合成出 4-溴甲基對苯甲基酸甲酯 ((4-Bromomethyl)methylbenzoate 。最後利用三苯基暽 (PPh3, Triphenylphosphine ) 與 4-溴甲基對苯甲基酸甲酯在二氯甲烷溶劑中反應,合成出所需要的四級鏻鹽觸媒 4-甲基對苯甲基酸甲酯三苯基溴化鏻, 藉著反應與萃取之條件下,作合成四級鏻鹽動力學的研究: 針對不同的有機溶劑、攪拌速率、反應溫度、反應物濃度等對反應速率的影響。其次,利用對壬氧苯甲酸 ( 4-Nonyloxybenzoic acid )在氧化劑BMS ( Boron-methyl sulfide ) 與還原劑 PCC (Pyridiniumchlorochromate ) 下合成對壬氧苯甲醛 ( 4-Nonyloxybenzoicaldehyde ) 再以 4- 甲基對苯甲基酸甲酯三苯基溴化鏻與對壬氧苯甲醛在氫氧化鈉水溶液及二氯甲烷兩相中進行反應, 並在此兩相系統中探討動力學: 針對攪拌速率、反應溫度、反應物濃度、 NaOH 的濃度等對反應速率的影響。同時,也討論攪拌速率、反應溫度、反應物濃度、 NaOH的濃度對產率及順式和反式比例的影響。

Metrics

1 Record Views

Details

Logo image