Abstract
本論文的研究目的，是建立一套有效的分析模式，深入研究化學反應進行的過程，以有效簡明的方法，闡明在化學反應過程中，電子於分子整體架構上的流動情形，藉此瞭解反應進行的機制。這套分析方法的精神，是運用一些簡單的指數 (Index)來透悉電子在空間中的分佈狀況。Index of Charge Dispersion是一個描述電子在空間中散佈程度的指數。Indexof Charge Intervention則是判斷電子在空間中某個特定方向上的分佈量之指數。B-ond Index 是一個連接 Bond Order 觀念及理論計算結果的一個指數，這個量同時也適切地反映出分子中原子間的電子聚集程度。由這三個指數：Index of Charge Dis-persion、Index of charge Intervention 及Bond Index，可以輕易地明瞭電子在分子整體架構上的分佈特性。在研究反應進行的過程時，Index of Charge Dispersion反映出電子分散或集中的現象，Index of Charge Intervention及Bond Index的變化則展現出電子的流向，由這些指數所提供的訊息，可以掌握住電子在反應中流動的情形，以及各軌域中電子分佈互動之關係，進而了解整個反應的過程。鄰苯錕(O-benzoquinon，OBO)上有二個位置可與乙烯進行環化加成反應，可在 OBO中的碳或氧上進行反應，使用這套分析方法對反應過程進行分析之後，可發現不易在氧上進行反應的原因，乃是氧上的未鍵結電子對 (lone pair)之電子立體阻礙所造成的結果，當反應在氧上進行時，氧上的 lone pair扮演了控制反應進行的角色，如果l-one pair不從新形成σ鍵的區域中讓開，反應便無法進行，然而因為 lone pair對原碳氧雙鍵之鍵結有所貢獻，無法輕易地從新形成σ鍵的區域中讓開，所以造成反應不易在氧上進行的現象。