Abstract
本論文之研究目的為合成神經醯胺醇之類似物，作為核心化合物與各種類之酸耦合形成醯胺鍵後，以之建立分子庫篩選實驗。 以絲胺酸作為起始物，經五步合成獲得Garner’s aldehyde，而後以Wittig reaction、Sharpless dihydroxylation。再將裸露之雙醇基以Benzyl基保護，接著除去Boc及acetonide保護基，形成神經醯胺醇之結構((2S,3S,4R)-2-amino-3,4-bis(benzyloxy)heptadecan-1-ol)。以TfN3將胺基轉換成azido基後，欲將官能基轉換(1°OH→NH2)時，以triflate作為離去基， 卻無法得到目標物，反而形成五員環之Jaspin B類似物。而後改用tosylate作為離去基時，以吡啶及二氯甲烷(體積比為一比一)作為溶劑下成功地將醇基轉換為tosylate。再以疊氮化鋰將tosylate取代為azido基，最後嘗試一系列之氫化條件，欲將兩個azido基及benzyl基一併去除，但無法達成，benzyl基無法完全還原。故改用以三氯化硼的條件，欲先除去兩個benzyl基，在此條件下，不僅成功地還原了兩benzyl基，另外亦還原其一azido基，總計十三步合成，產率4%。 未來此化合物將與各式羧酸經由活化條件來進行耦合提供生物上細胞活性實驗，以期能篩選出具有潛力之化合物。