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單態氧與烯丙胺的非鏡像選擇性反應及在天然物staurosporine的合成應用
Thesis

單態氧與烯丙胺的非鏡像選擇性反應及在天然物staurosporine的合成應用

陳世勇
Masters, 國立清華大學, 化學系
1999

Abstract

單態氧 胺基醣 1,2-胺基醇 staurosporine staurosporinone arcyriaflavin A
摘要 天然物staurosporine (+)-1對PKC有很強的抑制效果,有發展為抗癌藥物的潛力。但是自從1977年Omura單離出來後,到目前為止,只有Danishefsky及Wood完成staurosporine (+)-1的全合成。因此本論文希望能利用胺基醣44及staurosporinone 37,完成staurosporine 1的全合成。 胺基醣44的合成是以3-甲基-巴豆醛48為起始物,利用單態氧ene反應為關鍵步驟,建立1,2-胺基醇46的立體化學,經臭氧分解及環化後,得到總產率25%的胺基醣44。staurosporinone 37的合成則參考文獻步驟,合成arcyriarubin A 38之後,成功的利用照光將38芳香環化成arcyriaflavin A 39。可惜最後並沒有成功單離到staurosporinone 37。 未來希望能利用arcyriaflavin A 39與胺基醣44合成staurosporine 1的前驅物23。並完成天然物staurosporine (+)-1的形式合成。

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