Abstract
本研究是以含各種不同取代基的硝基苯(nitrobenzene)化合物為起始物，經由簡便有效的合成方法，製備一系列 N-aryl-N-benzylhydroxylamine衍生物，作為去氧核醣核酸(DNA) 之切割試劑(cleaving reagent)。此系列衍生物在有氧狀態下，以波長 312 nm 的紫外光照射2 小時，可有效的將去氧核醣核酸雙股螺旋體中的一股切斷。在各種不同的取代基中，如4-Me、4-Et、2-Ph、4-OPh、2-OMe、3-COOMe、3-F、4-F、3-trifluoromethyl、3,4-di-Me、2-Me-5-F，其中以N-(4-fluorophenyl)-N- benzylhydroxylamine 之切割能力最佳。本實驗室並將沒有取代基及具取代基如 4-Me、2-OMe、3-F、4-F、3-COOMe、3-trifluoromthyl等七種N-aryl- N-benzylhydroxylamine 衍生物照光，測出其與氧反應之相對反應速率，並與切割去氧核醣核酸的生化活性作比較，發現照光氧化速率較慢者，切割去氧核醣核酸的效率較差。 同時利用電腦分子模擬系統，計算出該等衍生物嵌入去氧核醣核酸後，對去氧核醣核酸結構之影響。研究結果顯示，立體阻礙愈大的分子嵌入去氧核醣核酸，會造成去氧核醣核酸較大之變形；由此可知立體阻礙大之分子不易嵌入去氧核醣核酸，進行切割去氧核醣核酸之反應，切割的效率較差，此結論與實驗結果一致。