Abstract
本論文共分為兩個部分，第一部分則是敘述天然物ottelione A的合成研究。我們以烯酮157為起始物，經由1,4-加成、碘化與分子內自由基環化反應得到順式六五駢環162，接著將其去保護、還原羰基再將羥基進行保護得化合物165，接著將化合物165的環外雙鍵進行氧化裂解，再利用Saegusa反應建構烯酮155，最後再藉由1,4-加成反應與Lomobardo 反應完成具有與天然物ottelione A相同的六,五駢環骨架154。並於化合物154的五員環上預留環外雙鍵與含炔的支鏈作為之後官能基延伸的前驅物。第二部分是敘述天然物(±)-peribysin E之全合成研究。以2-甲基環己烯酮34為起始物，並且利用了分子內自由基環化反應為關鍵步驟得到順式六五駢環38，接著將其去保護、還原羰基再將其環外雙鍵進行dihydroxylation後再進行acetonide保護形成化合物40，再經由脫去、氧化與1,4-加成反應合成酮43，然後利用Birch還原反應還原酮43，再將其acetonide進行去保護與氧化裂解，最後把羥基進行保護，即完成關鍵的中間體六五駢環酮31。接著經由四種不同合成路徑的探討，最終以化合物31與氰甲酸乙酯50 進行醯化反應，接著將其酮進行還原、再進行脫去反應得到不飽合酯94，然後將其酯進行還原反應，再將雙鍵進行epoxidation，接著將醇氧化成醛95，利用1,2-加成反應引入支鏈102形成雙醇103，然後進行關鍵的semi-pinacol 重排反應，最後在鹽酸與甲醇的條件下，總共經由二十三個步驟完成全合成研究。