Abstract
在甘胺酸第三丁酯(glycine tert-butyl ester)合成具有光學活性的α-胺基酸(α-amino acid) 的衍生物過程中,主要是應用一個觀念,就是希望藉著不具光學活性的甘胺酸第三丁酯與具有光學活性的酮、醛等化合物作用,形成岸亞胺(imine) ,而又能藉著此具光學活性的酮或醛本身的立體結構所造成的立體障礙和低溫下金屬離子的鉗合效應(chelation effect)作用下,經由良好的立體選擇性(stereoselectivity)來進行不對稱烷基取代反應(asymmetric alkylation reaction)產生的新化合物為非對映鏡像異構物(diastereomer)而非對掌構物(enantiomer),使得化合物變成可分離,能得到純的化合物,再以氫氯化胲(H NOH • HCl)交換就可得到我們所要的,具有光學活性的α-胺基酸衍生物及回收酮或醛。目前,我們已成功地利用上面的觀念,利用光學輔助劑(chiral auxiliary)-N.N- 雙異丙基-10-樟腦磺胺(N.N-diisopropyl-10-camphorsulfonamide) ,成功地合成出具光學活性的α-胺基酸衍生物。並且嚐試利用此化合物本身的立體選擇性功能,來進行一些簡單的α-胺基酸Dopa(3,4-dihydroxyphenyl alanine) 的合成。