Abstract
δ-內酯是有機天然物中基本的骨架之一。目前要合成 δ-內酯的掌性分子，多半是以直鏈型的方式，逐一建立環上的每個掌性中心。 本論文主要的研究內容是以天然的酒石酸作為掌性輔助基，利用環狀的酮烯縮醛-2-亞烷基-1,3-二口咢戊烷與共軛烯醛的[4+2]環化反應，作反電子需求的不對稱 Diels-Alder 反應。構想是藉由周環性反應 (pericyclic reaction)，及掌性輔助基的影響之下，同時建立3，4位置上的取代基。反應最好的選擇性為 2.5:1，其產率為62%。經由這個反應可合成□喃的骨架，進一步可應用在不對稱 δ-內酯的合成。