Abstract
本篇論文目的在研究掩飾鄰苯■狄耳士─阿德爾反應(Diels-Alderreaction) 及其產物的光化學反應。其內容主要分為兩個部分。第一部分：以二乙醯基亞碘苯(PIDA)將4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯、2,6-二甲氧基-4-甲基酚及2-甲氧基-4-甲基酚氧化成掩飾鄰苯■後，其分別再與丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮、烯丙醇、3-丁烯-1-醇、桂皮醇和2-丁烯-1-醇進行分子間或分子內的狄耳士─阿德爾反應，生成雙環或參環的烯酮類化合物。第二部分：以第一部分中2-甲氧基-4-甲基酚反應後的產物，作光化學反應的探討。當以苯或甲醇為溶劑做直接照光反應時，主要進行 Norrish type I反應，生成以六四環化合物為主要產物，六三環化合物為次要產物；當以丙酮為溶劑兼光敏化劑時，同時進行Norrish type I及 oxa-di-.pi.-methane重排反應，生成六三環化合物及五五三環化合物為主要產物，而六四環化合物為次要產物。有關結構鑑定方面，除了用氫核磁共振光譜、碳核磁共振光譜、DEPT、紅外線光譜、高解析質譜及元素分析等方法之外，同時應用二維氫核磁共振光譜(NOESY)，來確定化合物的相關立體化學位置。我們發現當甲酯基改變成甲基時，照光反應部分所得結果會有很大的不同。我們推測其原因可能為甲酯基上的羰基會與自由基共振而穩定自由基，使自由基反應性降低之故。