Abstract
腫瘤細胞表面通常有過量表達的醣體結構，稱為腫瘤相關醣類抗原(tumor-associated carbohydrate antigens，TACAs)，這些醣類抗原被研究用以開發抗癌疫苗。然而氧鍵結之醣苷鍵容易被醣水解酶影響而斷鍵，為了解決醣苷鍵結受到化學或酵素水解的問題，將醣苷鍵上之氧原子置換為硫原子已被提出可以抵抗水解作用。 本論文的目標是合成硫鍵結GD3，將非還原端的唾液酸雙醣之氧鍵結修飾為硫鍵結，合成的策略分別採用 [1+1+2]和[2+2]兩種途徑。於前者的合成途徑，將唾液酸的4號氧及5號氮保護成惡唑烷酮之予體，與苯甲基保護的乳糖受體進行耦合得到三醣，然而在將8’’碳上之羥基轉換為碘基時，反應並不成功；後者的合成路徑，則是使用具有一個NHTFA修飾於5號碳上之硫鍵結雙唾液酸作為予體，與苯甲基保護的乳糖受體進行唾液酸基化反應，可得到單一□位向的硫鍵結GD3衍生物。